Felicity és Oliver között már a kezdetek óta elindult valami megmagyarázhatatlan érzés. Még nem is ismerték egymást, mégis már akkor valami különleges és megmagyarázhatatlan vonzalmat kezdtek el érezni egymás iránt és ez bizony másoknak is feltűnt.

A cselező esete: Amikor az első közös küldetésen dolgoztak együtt kedvenceink, Felicity rögtön az elején már pórul járt a cselező elnevezésű bűnözőnek köszönhetően, ugyanis a férfi egy robbanó szerkezetet helyezett a lány nyakára mondván, ha hívni meri a rendőrséget megöli őt. Oliver és Diggle minden követ megmozgattak, hogy valahogy megmentsék Felicityt a veszélyes "nyakörvtől". Felicity ekkor is intstrukciókkal látta el Olivert, merre találja az elkövetőt. Amikor megtalálta a férfit, az tesz egy érdekes megjegyzést Oliver felé. Valamit már ő is meglátott közöttük, mondván hogy a hölgy biztosan Oliver barátnője lehet és sokat jelenthet neki. Ekkor Oliver csak állt, nem szólalt meg és gyorsan lefegyverezte a férfit, így Felicitynek is sikerült épségben megúsznia az esetet. Itt annyi a lényeg, hogy úgy tűnt mintha a férfi már meglátott volna valami érzelmet közöttük, pedig ekkor még nagyon friss volt az ismerettsége párosunknak. Mindenesetre már itt aggódni kezdett Oliver Felicity épségéért.

Felicity és Helena első találkozása: Amikor Helena újra visszatért a városba, Felicitynek még igencsak új volt az őrült Vadásznő ámokfutása, ami Oliveréknek már megszokott volt. Amikor a lány először találkozott Helenával, az egyből megemlítette Olivernek, hogy mégis hány csaj fog még felbukkanni az oldalán. Ekkor Oliver gyorsan elküldte Felicity-t, - nehogy Helena őt is bánthassa - azonban amikor Oliver elment az akkori barátnője lakására, a Vadásznő mégiscsak felkereste Felicityt, megfenyegette a lányt majd megkötözte. Amikor Oliver meglátta, hogy Felicity kereste őt a telefonján, - már sejtette, hogy baj lehet -  azonnal odarohant a vállalathoz, hogy kiszabadíthassa őt és nagyon aggódott a lányért. Valószínűleg Helena is meglátott valamit köztük, hiszen Oliver valóban hihetetlenül aggódott Felicityért. Helena, a képregényben célozgat is erre a románcra.

Glades-gyilkosságok: Felicity és Oliver egyik alkalommal egy olyan elkövetővel találták szemben magukat, aki a Glades tagjait rabolta el és felvette videóra, ahogyan kivégezte őket. Az egyik ilyen esetnél Felicity navigálta Olivert a tett helyszínére, azonban nem értette, hogy Olivert miért vezette félre, hiszen még sosem csalódott a technikai tudásában. A férfi meghalt és Felicity emiatt nagyon szomorú volt, ugyanis senkit sem látott még élőben meghalni, félig-meddig emiatt magát okolta. Ekkor jött Oliver és elmondta Felicity-nek, hogy nem az ő hibája volt és ha valakivel beszélni akar, akkor ő mindig ott lesz neki. A második beszélgetésük során már Diggle is jelen volt és ekkor nagyon meghitten beszélgetett egymással a páros. Diggle ekkoriban már megsejthetett valamit. Innentől kezdve egyre többször volt már szemtanúja Felicity és Oliver kialakuló románcának. Tulajdonképpen Diggle előtt szerettek egymásba.

"Az Isteni Laurel" esete: Amikor Diggle szakított Carlie-val, Felicity erről hamarabb értesült, mint Oliver, aki Lian Yu-ra menekült Tommy halála után. Amikor még Laurel iránt is táplált némi érzelmet Oliver, Felicity kiakadt azon, hogy miközben Oliver állandóan Laurel-ről beszél, nem veszi észre, Diggle is milyen letört. Ekkor jegyzi meg Oliver-nek, hogy nem kéne Diggle-t bántania, csak mert szóba hozta az "Isteni Laurel"-t. Ez a dühkitörése Felicity-nek Diggle előtt történt, aki igyekezte őt lecsitítani. Itt is úgy tűnt egy pillanatra, mintha Felicity féltékeny lett volna Laurel-re és egy pici gúnyos megjegyzést tett.

Felicity és Isabel kölcsönös gyűlölete: Felicity Oliver titkárnőjeként dolgozott a Queen vállalatnál, így folyamatosan Isabel előtt kellett társalogniuk dolgokról. Felicity Isabel előtt nagyon nehezen tudta mindig is elrejteni az érzelmeit Oliverrel kapcsolatban. Ebben az időszakban kezdett el valami teljesen átfordulni a páros között. A legjobban ez akkor mutatkozott meg, amikor Isabel meg is jegyezte, hogy a magánrepülőjét Oliver valószínűleg arra használja, hogy Felicity-vel enyelegjen. Mint később kiderül, valószínűleg nem fog távol állni ez a megállapítás a valóságtól! Azonban Oliver itt még hevesen tagadott mindent. Pedig már ekkor észrevehető volt, hogy Felicity tényleg nem csak a társa, hanem mint nő is tetszik neki és ezt Isabel nagyon jól látta. Emiatt is gyűlölte talán annyira Felicity-t. Felicity egyébként később meg is jegyezte vele kapcsolatban, hogy Oliver sokkal jobb nőt érdemel szerinte és amikor kiderült, hogy a nő valójában gonosz, megjegyezte, hogy mindig is utálta őt. Isabel pedig Diggle-lel közbeni harckor jegyezte meg, hogy minden vágya végezni Felicity-vel, azonban a lány hamarabb túljárt az ő eszén. Isabel már több gondot nem okoz, ugyanis Nyssa megölte őt.

Felicityt elrabolja Vertigó Gróf: Ez az eset tökéletesen megmutatja, hogy már milyen komoly érzelmeket táplál egymás iránt a párosunk. Ugyanis Vertigó Grófnak is feltűnt, hogy Oliver mennyire védelmezi Felicity-t. A lány ugyanis a Gróf előtt könyörgött Olivernek, hogy ő nem ér ő annyit, hogy miatta megszegje az esküjét Oliver. Azonban ekkor Oliver nem habozott egy másodpercig sem, - hogy öljön-e Felicityért - megtette és nem is egy nyílvesszőt hajított a Gróf szívébe. Érdemes megfigyelni Oliver arcát, ahogy rögtön ugrik a telefonhívás után és mennyire látszik a Gróf iránti gyűlölete az arcán, amiért az bántani akarta Felicityt! Később Felicity és Oliver több közös meghitt pillanat részesei is lesznek ez az eset után, ahol már nagyon érezhető valami közöttük!

Oliver vs. Barry: A legjobban talán akkor kezdtek elszabadulni különösen Oliver érzelmei Felicity iránt, amikor egy új nyomozó bukkant fel a városban, Barry Allen személyében. Barry-nek már kezdettől nagyon szimpatikus volt Felicity és viszont. Ezért pillanatok alatt remek barátok lettek! Ez Olivernek is feltűnt és valószínűleg már a féltékenység is közrejátszott abban, hogy megbízta Diggle-t, nyomozzon Barry háttere után. Amikor erre Felicity rájött, nagyon neheztelt Oliverre és a férfi igyekezett mindenhogy bocsánatot kérni a lánytól, még a Queen estélyre is meghívta Barry-t. Amikor pedig Oliver bajba került, Felicity könyörgött Barry-nek, hogy mentse meg a barátja életét és ekkor jött rá Barry arra, hogy Oliver az Íjász. Azonban Oliver elég dühös volt Felicity-re, amiért a lány vészhelyzetben el kellett árulja Barrynek a nagy titkot, aztán később lenyugodott a férfi. Barry megígérte, hogy megtartja a titkot és hazautazott. Később sajnos egy villámcsapás miatt kómába került a fiú, ezért Felicity elment őt meglátogatni a kórházban. Amikor visszatért, Oliver megvádolta őt, hogy nem tud koncentrálni a küldetésre, mert még mindig Central Cityben képzeli magát a lány. Felicity ekkor újra nagyon pipa lett Oliverre és elviharzott, Oliver később győzött bocsánatot kérni a lánytól és csodaszép dolgokat mondott neki, amivel szerencsére sikerült őt kiengesztelnie. Ez a néhány momentum volt az, ami rádöbbentette arra Diggle-t és Barry-t egyaránt, hogy Felicity és Oliver bizony sokkal többek már puszta barátoknál és társaknál. Diggle annyit mond Olivernek, hogy nem volt semmi baja Felicity-vel, amíg a lány nem találkozott Barry Allen-nel, célozva arra, hogy Oliver érez valamit a lány iránt! Barry pedig a vonaton jegyezte meg Felicity-nek, - amikor a lány másodszorra látogatta őt meg Central Cityben - hogy mindketten milyen szerencsétlenek a szerelemben, hiszen Iris és Oliver is jelenleg elérhetetlen számukra. Inkább adott egy csókot Felicitynek, hogy mindketten megnyugodjanak. :D Felicity arcán ekkor is tökéletesen kirajzolódtak az Oliver iránti érzelmei. Érdekesség, hogy Felicity Central Cityben ugyanígy megállapította, hogy bizony Iris volt az, akit anno neki Starling Cityben megemlített Barry. Barry gesztusai ezt helyeselték.

A "Fantázia-sziget" esete: Amikor éppen egy újabb nyomozás kellős közepén volt a kis csapat, Oliver elmesélte a többieknek, hogy Shado és Sara is ott raboskodott vele a szigeten, ekkor pedig előtört Felicityből a féltékenység, hogy mégis most Oliver egy lakatlan szigeten raboskodott, vagy inkább egy "Fantázia-szigeten" járt.

"Húzd vissza a fejed Central Cityből!": Ehhez az esethez még mindig a Barrys időszak köthető, amikor Felicity éppen visszatért Central Cityből, ahol Barry kómába esett egy villámcsapás miatt. Ekkor Oliver úgy érezte, - és már féltékenységből - hogy Felicity még mindig Barryre gondol, ezért fulladt kudarcba a küldetésük. Olyannyira nem lát az érzelmeitől, hogy amikor visszatér a terepről, csúnyán leteremti Felicity-t, aki dühösen visszavág neki! Az érzelmeik elszabadulnak, indulatokba válltanak és mindez Diggle előtt történik, aki most ismét meglátta, mennyire vonzódik egymáshoz a kedvenc párosa! Amikor Felicity dühében kiviharzik levegőzni a barlangból, Diggle meg is jegyzi Oliver-nek, hogy nem volt semmi baja Felicity-vel, amíg a lány meg nem ismerte Barry Allen-t.