Kamasz évek: Oliver egy igazi casanova és lázadó kamasz volt. Kicsapongó és komolytalan életet élt fiatalon. Eleinte eléggé rettegett mindentől, az egyetemet nem vette komolyan, többször is megcsalta Laurelt, az akkori barátnőjét, még teherbe is ejtett egy másik lányt, aki később életet adott közös fiúknak. És még sorolhatnánk miket művelt ebben az időszakban. A teljes jelleme azután kezdett megváltozni, hogy elkísérte apját Saraval együtt egy hajókirándulásra, ami aztán katasztrófába torkollott. Hajótörést szenvedtek és Oliver egyedül maradt egy lakatlan szigeten. Ahhoz, hogy életben maradhasson, teljesen át kellett változnia és a bolygó egyik legnagyobb harcosává és legbátrabb férfijává kellett váljon. Az öt pokoli év, amelyet távol töltött a családjától, egy megkomolyodott és kemény férfit faragott belőle.

A sziget: Ebben az időszakban, közel három évet raboskodott egy lakatlan szigeten, ahol minden egyes nap a túlélésért kellett megküzdenie. Itt jött rá arra, hogy nem csak egyedül él a szigeten, hanem sokkal nagyobb veszély is leselkedhet rá a magánynál és a vadállatoknál. Több barátra is szert tett, ahogy sajnos rengeteg ellenségre is. Itt vált Oliver mesteríjásszá, itt kezdte el értékelni igazán azokat, akik szeretik őt, itt kezdett el megkomolyodni és itt vált férfivá is.

A hajó: Miután a szigetről elhurcolták, egy hajón ébredt, ahol igen veszélyes alakokkal találta szembe magát. Ráadásul arra is rá kellett jönnie, hogy Sara nem halt meg. A hajó esélyt adott Olivernek, hogy talán valaha még hazajuthat, ezért Sladedel és a többiekkel együtt, folyton a szökést tervezték. Mire eljött a várva várt idő, Slade és ő komoly ellenségekké váltak, ráadásul Slade a miracuru hatására legyőzhetetlennek bizonyult. Így Oliverék elsüllyesztették a hajót és Sladet sikerült lenyilazni. Igaz, a férfi nem halt meg és később még sok gondot hozott Oliver és Starling City fejére. Ezután valahogy sikerült megmeneküljenek, de Sarat ismét elveszítette. Körülbelül 1 évet raboskodott a hajón.

Hongkong: Amanda Waller és csapata Olivert egészen Hongkongig hurcolták a hajó után. Itt röpke egy évig raboskodott az A.R.G.U.S óhajait telejesítve. Rengeteg kínzási formát, fegyvert és egyéb praktikákat sajátított el, kényszerből. Oliver itt bérgyilkosként dolgozott. Továbbá itt kapta meg azt a megbízást is, hogy ölje meg a legjobb barátját, természetesen ebből valahogy sikerült kihúznia magát. Hong Kongban is sikerült barátokra lelnie, az ellenségek mellett.

Solntsevskaya BRATVA: Miután az A.R.G.U.S.-nak hála, Oliver ismét a szigeten kötött ki, összebarátkozott egy fogollyal, Taianaval. A lány egy oroszországi család egyik gyermeke volt. A lány halála előtt, Oliver esküdt tett, hogy felkeresi azt a férfit, majd le is számol vele, aki ártott Taiana családjának. Ezért, amint kijutott a szigetről, egyenesen Oroszországba vezetett az útja, ahol a hajó fogságában eltöltött idő alatt szerzett egyik legjobb barátja, Anatoly vette őt védőszárnyai alá. Anatoly bevezette Olivert a BRATVA lét legmélyebb és legsötétebb titkaiba is, amelyek tekintetében halálosan komoly szabályok dominálnak. A küldetéséért mindent képes volt kockáztatni, azóta pedig a BRATVA támaszára a jelenben is nagy szüksége akad...

(C) ARROWOLICITY.GP