Malcolm Merlyn: Malcolm még Oliver apjának volt az egyik üzlettársa. Mellette pedig Oliver legjobb barátjának, Tommynak az édesapja is. Először semleges volt a kapcsolatuk. De amikor Oliver rájött, hogy a piszkos ügyek mögött Malcolm áll, attól fogva ellenségként tekintett rá. Oliver megpróbálta megakadályozni a földrengést is, amin Malcolm és az apja dolgoztak. Ekkor megtudta azt is, hogy ő a gyilkos íjász, akit eddig keresett. Innentől kezdve nagyon gyűlölte a férfit, de akár hogyan is próbálkozott Oliver, nem sikerült őt megölnie. Közben kiderült az is, hogy Malcolm valójában nem csupán Tommynak, de Theanak is az édesapja. Malcolm élete egyik legszörnyűbb tettét követte el, mikor bedrogozta a lányát és annak hatására megölette vele Sarat. Oliver csupán csak Thea miatt nem ölte meg Malcolmot dühében, mikor ez kiderült. A sors úgy hozta, hogy Oliver többször is kénytelen volt igénybe venni Malcolm segítségét a liga ellen, majd egy alku miatt kénytelen volt egy időre Nyssa helyett Malcolmot támogatni az Árnyak Ligája trónörökösödési harcban. Damien Dahrk akciója után megromlott viszonya a csapattal és a lányával is. Azonban, ha nagyon szorult a hurok a csapat nyaka körül, mert eddig mindenki számára ismeretlen (fő)ellenséggel kerültek szembe, Malcolm mindig felbukkant, hogy segítse őket. Gaztetteit végül úgy tette jóvá, hogy feláldozta magát a lánya életéért cserébe.

Slade Wilson: Oliver legjobb barátjából vált a legnagyobb ellenségévé. A kettejük viszonya akkor romlott meg, amikor a szigeten Sladenek beadták a Miracuru szérumot és megtudta, hogy Oliver Sarat mentette meg a haláltól, Shado helyett. Slade éktelen haragra gerjedt. Az erejének köszönhetően elfoglalta a hajót és esküt tett Olivernek, hogy egy nap visszatér, hogy megtudja Oliver is, milyen érzés lehet úgy szenvedni, ha elvesztünk egy szerettünket, ahogy azt ő is tette. Amikor visszatért, kiderült, hogy a legtöbb friss haláleset mögött ő állt. Oliver majdnem szívrohamot kapott, mikor meglátta a házában a kegyetlen férfit. Először Theaval ijesztett rá Oliverre Slade, majd később egy egész Miracuru hadsereget szervezett az íjász ellen. Oliver és csapata csak nagy nehézségek árán tudta őt legyőzni. Jelenleg is él, már nincs többé a szervezetében a szérum, így ismét képes higgadt és tiszta fejjel gondolkodni. A Prométheusz és csapata elleni harcban később nagy segítségére volt Olivernek, miután a férfi újra szövetségésének fogadta őt, annak ellenére, hogy miatta kellett korábban meghalnia az anyjának. Oliver továbbá ígéretet tett Sladenek, hogy segít neki egyik fiával kapcsolatban, így újból jóbarátok maradtak...

Ra's al Ghul: A Bérgyilkosok Ligájának a vezetője volt. Halálosan veszélyes férfi. Szinte puszta kézzel képes végezni bárkivel, nála jobb harcos aligha akad a Földön. Oliver egyik legveszélyesebb ellenfele volt. Oliver akkor vívta ki a Vezér haragját, amikor Sarat valaki meggyilkolta és a tettes nem került elő. Sara ugyanis tagja volt a Liga szövetségének, ráadásul Ra's al Ghul lányának, Nyssanak a szerelme volt. Nyssa egyik alkalommal meglátogatta Starling City-t és elmondta Oliver-nek, hogy az apja ultimátumot adott. Ha rövid időn belül nem hozza eléjük a lány gyilkosát, véres mészárlást rendez a városban. Olivernek persze sikerült kiderítenie ki ölte meg Sarat. A tettes, Oliver húga, Thea volt, persze nem önszántából, hanem Malcolm befolyása alatt. Oliver tudta, hogy hiába nem tudott a dologról Thea, a Liga nem kegyelmezett volna neki így, - hogy megvédje a húgát - inkább azt hazudta, hogy ő gyilkolta meg Sarat a lány kérésére. Ra's al Ghul kis híján Oliver fejét vette, de előtte még Oliver kihívta őt egy utolsó párbajra, ahol jó ideig félmeztelenül harcoltak, majd az íjász elvesztette a párbajt. Oliver, úgy nézett ki halálos sebet kapott, azonban Maseoéknak hála hamarosan teljesen felépülhetett és újra szembenézhetett a főellenséggel, amikor is Felicitynek és a csapatnak hála, sikerült végre Olivernek legyőznie Ra'st. A férfi utolsó szavaival is Olivert dicsérte, mondván, jól választott magának utódot. Azonban egy alku fejében ez a cím - Nyssa nagy bánatára - Malcolm zsebébe vándorolt...

Damien Darhk: Oliver első olyan főellensége volt, aki a mágia erejét is felhasználta mocskos terveihez és ezzel megkeserítette és életveszélybe sodorta Olivert, annak szeretteit és csapatát. Oliver rengeteget szenvedett Damien kegyetlensége miatt. Hiszen Felicity majdnem egész életére lebénult, Diggle kénytelen volt megölni a testvérét, William élete is veszélyben forgott, míg a legnagyobb veszteség Laurel élete volt, akit Damien saját kezével ölt meg, mivel Quentin elárulta őt. Az egész csapat bosszút esküdött Laurelért. Oliver ismét nem akart már többet gyilkolni, de Laurel halála miatt Felicityvel és a többiekkel együtt egyetértettek abban, hogy Damient meg kell ölni. Oliver nem is nyugodott addig, míg véghez nem vitte bosszúhadjáratát. Még a mágiától sem riadt vissza, hogy jobb harcos legyen és saját fegyverét fordítsa Damien és annak csatlósai ellen. Amikor pedig Damien meghalt, Oliver visszatért a keményebb utcai harcokhoz és kipróbálta magát polgármester jelöltként.

Prométheusz: Minden eddiginél kegyetlenebb, vérengzőbb és profibb főellensége volt Olivernek. Prométheusz minden vágya az volt, hogy Olivert fizikailag és lelkileg is végleg tönkretegye. Prométheusz alakja Oliver egy régebbi meggondolatlan cselekedetének köszönhetően született meg. A férfi bosszúra esküdött a csuklyás ellen, amiért az végzett az édesapjával. Ezért ott szúrt oda Olivernek, ahol a legjobban fájt a férfinek. Oliver szeretteit és ártatlanokat vett célba, ahogy azt Damien is tervezte. Oliver többször is alulmaradt Prométheusszal szemben, ami mint később kiderült, Talia al Ghul kőkemény edzésének volt "köszönhető", hiszen mindkét férfinek ő volt a mestere egykoron. Prométheusz Evelynen keresztül próbálta belülről bomlasztani Oliver csapatát, ami a férfinek nagyon rosszul esett, míg leginkább azzal indította el a törést Oliver lelkében, hogy akaratlanul is megölette vele kedvese akkori barátját. Felicity így igencsak összetört lelkileg, aki így kőkemény és bosszúálló hackerré kezdett válni és csatlakozott a Helixhez, hogy megbosszúlja Billy halálát és végre legyen elég információ Prométheuszról, hogy elkaphassák őt. Oliver így szerelméért egyaránt aggódhatott, amiért a lány sötét ügyekbe keveredett. Később még szembe is kellett egymással forduljanak, mikor ahhoz, hogy az egyik főgonoszt elkaphassák Prométheusz személyében, Felicity kénytelen volt hozzásegíteni a következő "félig főellenség" kiszabadításához. A múlt úgy tűnt, megismétli önmagát, ugyanis Oliver rettegett attól is, - mint Ra's al Ghulnál is tette - hogy Prométheusz kihozza belőle a rossz oldalát és minden szerettét bajba sodorja, aki közel kerül hozzá, vagy már mellette áll. Időközben tőrdöfésként érte a hír, hogy akit mindvégig egy jóbarátjának hitt, Adrien Chase, valójában Prométheusz. Így a férfi még Oliver civil életét is sakkban tartotta. A legrosszabb azonban ezután következett. Prométheusz elkapta Olivert és lelkileg teljesen összezúzta. Miután Oliver hazakerült a téves tudattal, hogy élvezte a gyilkolást, abba akarta hagyni az íjászatot, de a többiek rávették, hogy ne tegye. Felicityvel való kibékülése után egyre inkább kezdte elhinni, hogy még helye van Star Cityben íjászként és miután Chase a fiát, Felicityt, Digget és a csapatot is elrabolta, Oliver is szövetségeseket gyűjtött maga mellé - akárcsak Prométheusz - és velük együtt próbálta feltartóztatni a kegyetlen gyilkost. Oliver és Prométheusz utolsó összecsapása egy hajón történt, ahol William raboskodott. Prométheusz elvesztette a játszmát, de boldogan húzta meg a ravaszt a fejéhez tartva, miután diadalittasan közölte Oliverrel, hogy lehet a fiát sikerült megmentenie, de William anyját és a férfi szerelmét biztosan nem...

Konstantin Kovar: A férfi igazából Oliver múltjának főellenségét képezte, ha lehet így fogalmazni. Konstantinnal akkor került szembe Oliver, miután a Bratva testvériség tagja lett és ígéretet tett Taiananak, hogy igazságot szolgáltat majd Oroszországban. Itt ismerkedett meg későbbi egyik legjobb barátjával is, Anatolijval, aki még hasznos segítségére van a távoli jövőben is. Konstantin az egyik legképzettebb és legravaszabb ellenfele volt Olivernek, mondhatni a múltjának első főellensége, ha Sladet most a jövőbeli főellenségnek tekintjük. Természetesen Oliver nagy veszélyek árán, de sikerült legyőzze a kemény harcost.

Cayden James: A férfi mondhatni Oliver majdnem főellensége volt, azonban, mint az kiderült, még magát Caydent is megtévesztették, ami miatt tévesen Oliveren akart bosszút állni a fia halála miatt. Caydent annak idején Felicity segített kiszabadítani, hiszen ez volt a Helix feltétele a Prométheusz elleni segítséggel kapcsolatban. Cayden a Helix nagy koponyája volt, hasonló lángelme, mint Felicity, vagy a Kalkulátor. Valójában nem amolyan főellenség típus, inkább egy elkeseredett édesapa, akit rossz útra terelt a gyásza. Amikor Cayden rájött, hogy valójában mi történt, mondhatni megbánta gaztetteit és meglepte, hogy pont a saját szövetségesei árulták el, ugyanis pontosan Ricardo Díaz ölte meg őt, a legújabb, valódi főellenség.

Ricardo Díaz: Ez a férfi mind közül a legrosszabb, Oliver főellenségeit tekintve. Az eddigi főgonoszok valamilyen szinten mindig az érzelmeik miatt tévedtek rossz útra, vagy éppen azok blokkolták őket. Ez a férfi viszont veszélyesebb bármelyiknél, hiszen Díaz számára a lélek szó ismeretlen, pont ahogy a könyörület, vagy a hála. De legfőképpen az teszi őt Oliver legkegyetlenebb ellenfelévé, hogy nem is tudja, milyen érzés szeretni. Úgy hívja magát, a "Sárkány". Könyörtelen tettei egyike volt, miután a már családos férfit, aki fiatalon bántalmazta Díazt a nevelőotthonban, hidegvérrel, élve elégette. Díaz volt az egyedüli főellenség, aki kis híján egyszerre végzett Oliverrel és annak családjával. Nagyban közrejátszott jelenléte abban, hogy Oliver lelepleződjön mindenki előtt és börtönbe kerüljön. A férfi majdnem végzett odabent Oliverrel, de végül Olivernek sikerült őt a rácsok mögé ültetnie, ahol jelenleg is tartózkodik. Ricardo miatt még Felicity is megváltozott és már közel sem az a lány, aki nem merne sosem fegyvert fogni, vagy ártani bárkinek.

(C) ARROWOLICITY.GP